События «Оптимистов» на этот раз разворачиваются во время Карибского кризиса, когда отношения между СССР и США были накалены до предела. В разгаре служебного задания в Нью-Йорке звезду советской разведки Нестеров в исполнении Сергея Безрукова влюбляется в Алекс Брэдли (Елизавета Боярская), американку русского происхождения. Однако бурный роман приходится приостановить, когда Нестерова срочно вызывают обратно в Россию.
Нестерова определяют в аналитическую группу МИД, поручив ему наладить отношения с иностранной прессой. В это же самое время Никита Хрущев (Владимир Чуприков) узнает об американских ракетах в Турции. Генсек принимает решение направить советское ядерное оружие на Кубу. И именно отдел Нестерова оказывается в центре противостояния нависшей угрозы войны.
Между тем в Москву приезжает Алекс Брэдли со своим супругом Филиппом (Один Байрон), известным американским журналистом. Нестеров и Алекс встречаются после долгой разлуки и не могут сопротивляться чувствам, которые никуда не делись. Однако пара даже не подозревает, что от их романа зависит судьба целого мира.
Примечательно, что действие нового сезона «Оптимистов» разворачиваются сразу в нескольких локациях: на Кубе, в Турции, США, Германии и России. Для большей достоверности к съемкам проекта были привлечены иностранные артисты. Так, Че Гевару сыграл известный испанский актер Андреас Муньос. В сериале также появятся уже знакомые поклонникам «Оптимистов» персонажи. Среди них Рута Карловна, Аркадий Голуб, Николай Черных, Григорий Бирюков и Корнеев.